Είναι ο δρόμος που ενώνει το ενετικό λιμάνι μέχρι την πλατεία των «Λιονταριών». Κατά τη Βενετοκρατία ήταν ο σημαντικότερος δρόμος της πόλης καθώς εκατέρωθεν του βρίσκονταν η Λότζια, το Παλάτι του Δούκα, του Καπιτάνιου, η Βασιλική του Αγίου Μάρκου. Μάλιστα οι Βενετοί πιστοί στα υψηλά τους αισθητικά κριτήρια είχαν θεσπίσει αυστηρές διατάξεις ως προς τις προσόψεις και τη δόμηση των κτιρίων. Η βενετσιάνικη «Ρούγα Μαΐστρα» (Ruga Maistra) λοιπόν, κατά την τουρκοκρατία έγινε «Βεζίρ τσαρσί», αφού επί αυτής βρισκόταν το Βεζίρ Τζαμί (σήμερα Άγιος Τίτος). Το μετέπειτα όνομα, 25ης Αυγούστου, το πήρε δυστυχώς έπειτα από ένα από τα πιο τραγικά γεγονότα στην ιστορία της πόλης. Συγκεκριμένα, στις 25 Αυγούστου 1898, ημέρα εορτασμού του Αγίου Τίτου, έγινε η μεγαλύτερη σφαγή χριστιανών αμάχων από τον μουσουλμανικό όχλο, καθώς και 17 άγγλων στρατιωτών και του υποπρόξενου της Αγγλίας Λυσίμαχου Καλοκαιρινού. Τα σπίτια κι οι οικίες των χριστιανών επί της 25ης Αυγούστου – και όχι μόνο – λεηλατήθηκαν και κάηκαν. Τα δραματικά αυτά γεγονότα βέβαια αποτέλεσαν αφορμή για αλλαγή πλεύσης από τις Μεγάλες Δυνάμεις, και τελικά οδήγησαν στην απελευθέρωση της Κρήτης.
Έπειτα ήρθαν τα υπέροχα νεοκλασικά κτίρια (που δυστυχώς στην πλειοψηφία τους σήμερα καταλαμβάνονται από τράπεζες), κι η 25ης Αυγούστου πήρε πίσω την χαμένη της αίγλη και έγινε γνωστή και ως «Οδός Πλάνης». Σήμερα, πεζοδρομημένη πια, αποτελεί τον ομορφότερο δρόμο στην πόλη με τη θάλασσα στο φόντο. Εκτός από τα αξιοθέατα και τα νεοκλασικά, θα συναντήσεις και αρκετά ταξιδιωτικά γραφεία, καταστήματα με σουβενίρ και μικρά καφέ.